Reinforcement learning (RL) is a promising way to improve the clinical reasoning abilities of large language models (LLMs), but current pipelines often rely on expert-labeled questions or costly synthetic-data generation. Meanwhile, the medical literature offers a wealth of high-quality unlabeled documents, including clinical case reports that trace the full clinical course from initial presentation to final treatment decisions. We study whether document-grounded self-play can convert these reports into effective RL training signals. We identify two challenges that limit existing self-play methods in this setting: knowledge-point fixation}, where the proposer repeatedly asks about a narrow set of salient clues in a source report, and difficulty-quality mismatch, where appropriately difficult questions may still be poorly formed or shallow, limiting their value for reasoner training. To address these challenges, we propose CasePlay, a self-play framework with two key components: (a) a Knowledge-Conditioned Proposer, which anchors question generation to case-specific knowledge points so that questions draw on a broader range of evidence from the source report; and (b) a Rubric-Judge Reasoner, which augments answer-accuracy feedback with rubric-based quality feedback on clue integration, reasoning depth, and option quality, guiding the proposer toward reasoning-intensive questions that better support reasoner training. Extensive experiments across seven medically related benchmarks demonstrate that CasePlay outperforms existing self-play baselines and improves the SFT warm-start model by 3.1 points on average, highlighted by a 6.3-point gain on LiveClin. This approach offers an effective path toward continually improving medical reasoning ability through self-play RL.


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